我想你只是在这个特定的字体上运气不好（没有 转换）。
在Mac上，/Library/Fonts/AmericanTypewriter.ttc的字体被识别为。
$ file /Library/Fonts/AmericanTypewriter.ttc /Library/Fonts/AmericanTypewriter.ttc: TrueType font collection data
事实上，前4个字节是ttcf的神奇数字。
hexdump -C -n 4 /Library/Fonts/AmericanTypewriter.ttc 00000000 74 74 63 66 |ttcf|
所以，这肯定是一个声称使用微软TrueType Collection格式的文件。根据维基百科。
它们最早出现在中文、日文和韩文版的Windows中，并在Windows 2000及以后的版本中支持所有地区。
Mac OS从Mac OS 8.5开始包含对TTC的支持。
而根据苹果。
Mac OS X也可以使用微软Windows使用的字体格式。这些字体的所有数据都在数据分叉中，没有Macintosh字体中的额外资源。
所以：复制到Windows中应该不会产生任何数据损失，因为没有隐藏的资源分叉可以忘记。因此，这个_应该可以在Windows上正常安装……
在Windows XP上使用微软的字体验证器工具进行快速测试，没有显示任何错误。但全面的测试显示，在许多渲染错误中，有些东西我不知道如何解释。请注意，E2132和E1607可能表明验证工具已经过时了，可能也会导致其他一些错误。
E2008 PostScript 字符串对两个所需平台都不存在 MS Postscript 字符串缺失，但 Mac Postscript 字符串存在
包含 PostScript 名称的 OpenType 字体必须包含 Platform 1 Encoding 0 (Mac) 和 Platform 3 Encoding 1 (Microsoft) 的名称。
E2132 版本号无效 4
OS/2 表的当前版本是第 3 版。之前一直使用的版本有 0 (0，TrueType rev 1.5)、1 (1，TrueType rev 1.66)和 2 (2，OpenType rev 1.2)。
E2127 表格长度与此版本的预期长度不匹配
此错误表明字体存在结构问题。结构性错误可能由以下原因引起：字体工具错误生成字体文件；个人更改有效字体文件的内容；或字体文件的其他损坏。重新生成字体，或联系字体供应商以获得有效的字体版本。
E1305 字体校验和不正确 0x25a37feb
此错误表明字体存在结构问题。结构性错误可能由以下原因引起：字体工具错误生成字体文件；个人更改有效字体文件的内容；或字体文件的其他损坏。重新生成字体，或联系字体供应商以获得有效的字体版本。
E1303 非线性缩放标志（第4位）是清晰的，但存在hdmx表
将标志字段的第4位设置为清晰，表示字形的提前宽度将线性缩放，因为提示指令不会改变提前宽度。hdmx表的存在表示该字体内字形的提前宽度可能会受到提示指令的影响。设置该位表示提前宽度可能不会线性缩放。
E1410 xMaxExtent字段不等于计算值 actual = 1130, calc = 1855
xMaxExtent字段的值应该等于Max(lsb + (xMax - xMin))。这个值应该只用有轮廓的字形来计算。没有轮廓的字形应该被忽略。
E1607 表的版本不是 0 版本 = 1，未识别的版本 #，不能进行进一步的测试
版本 0 是当前定义的 kern 表的唯一版本。使用表编辑工具或创建有效的 kern 表的 kern 编辑器来纠正这个字段。
E2014 没有找到 Microsoft unicode 版本字符串
两个平台都需要名称字符串。使用表编辑工具为 Windows 添加名称字符串。
另外，它还会显示许多信息信息，例如：
E2014 没有找到 Microsoft unicode 版本字符串。
I0040 Not an OpenType table, contents not validated 该表格类型在Apple TrueType规范中定义。
所以，如果微软的字体验证器是正确的，那么我认为苹果在实现规范方面做得不好。(甚至可能是故意的，为了停止向Windows分发字体？)